Ondernemer uit Undercover Boss gokte op zichzelf en kreeg een megaboete

Emma Bakker · 2026-09-01

Je kent hem misschien wel van zijn twee optredens in de tv-serie *Undercover Boss*. Stephen Cloobeck, de oprichter van hotelfamilie Diamond Resorts, is nu in een heel ander opzicht in het nieuws gekomen. Hij is namelijk betrapt op het wedden op zijn eigen kansen in de race om het gouverneurschap van Californië, op het voorspellingsplatform Kalshi. En dat pakte behoorlijk slecht voor hem uit. Kalshi kondigde maandag disciplinaire maatregelen aan tegen Cloobeck en twee andere politieke kandidaten. Van de drie kreeg Cloobeck de zwaarste straf: een boete van ruim €29.000 (omgerekend van $31.770). Daarbovenop mag de 64-jarige zakenman drie jaar lang geen gebruik meer maken van het platform. ### Cloobeck wedde op zichzelf vlak voor zijn terugtrekking Het voorspellingsplatform onthulde dat Cloebeck voor ongeveer €9.200 (omgerekend van $10.000) aan contracten had gekocht die verband hielden met zijn eigen kandidatuur. Kalshi zei er niet expliciet bij of hij op zijn eigen overwinning wedde. Het laat dus de mogelijkheid open dat hij tegen zichzelf wedde, vlak voordat hij zich terugtrok uit de race. Cloobeck lanceerde zijn campagne in november 2024 en haalde in totaal zo'n €3,1 miljoen aan donaties op. Eén van zijn donateurs, Freda Payne uit Encino, zei daarover: "Ik zet mijn geld in op iemand waarvan ik denk dat die de klus kan klaren. En dat heeft te maken met wat voor mij belangrijk is als inwoner van Californië." Cloobeck zette dus ook zijn eigen geld in op de race. Tot oktober 2025 was er überhaupt geen handel in Cloebeck-contracten, maar toen begon hij plotseling te handelen met een dagelijks volume van een paar duizend euro. Dat was vergelijkbaar met de andere meest verhandelde kandidaten in die periode. Zijn winkansen schoten kortstondig omhoog naar 92 procent, wat suggereert dat er een grote weddenschap op zijn overwinning was geplaatst, waarna de kans weer kelderde. Een maand na die piek in de handel trok Cloebeck zich terug uit de race en sprak hij zijn steun uit voor vertegenwoordiger Eric Swalwell. Een peiling kort voor zijn terugtrekking gaf Cloebeck overigens nog geen 1 procent van de stemmen. "Ik ben blij om vanavond te kunnen zeggen dat ik mijn campagne in de zijne laat opgaan en hem al het harde werk geef waar ik aan heb gewerkt", zei Cloebeck destijds. ### Stalwell en Cloebeck onder strafrechtelijk onderzoek In april 2026 leidden beschuldigingen van verkrachting en ander seksueel wangedrag ertoe dat Swalwell zijn campagne opschortte en aftrad als congreslid. Toen de zaak openbaar werd, distantieerde Cloebeck zich snel van de in opspraak geraakte politicus. In een interview met Fox zei hij daarover: "Breek het vertrouwen niet... als je het vertrouwen breekt, besta je niet meer in mijn leven." De FBI doorzocht vorige week het huis van Swalwell en hield de 45-jarige aan op een luchthaven, waar zijn elektronische apparaten in beslag werden genomen. Het onderzoek loopt nog steeds. Maar Cloebeck zit zelf ook in de problemen. Hij pleitte vorige maand niet schuldig aan beschuldigingen van het beïnvloeden van getuigen. Hij werd in april gearresteerd en aangeklaagd voor drie pogingen om een getuige te ontmoedigen om te getuigen en één aanklacht wegens intimidatie. ### De ex-verloofde en de rechtszaak Cloebeck wordt ervan beschuldigd dat hij vermeende slachtoffers van zijn ex-verloofde Adva Lavie heeft bedreigd, evenals haar advocaat en diens familieleden. Lavie, een OnlyFans-model, zou oudere mannen hebben beroofd die ze via datingapps had ontmoet. Ook zij heeft niet schuldig gepleit. Cloebeck blies de bruiloft, die voor juni gepland stond, af toen er meer details over de vermeende misdaden van Lavie naar buiten kwamen. Het is een opmerkelijk verhaal dat laat zien hoe snel het tij kan keren, zowel in de politiek als in je persoonlijke leven. ### Kalshi bestraft meerdere politieke kandidaten Naast Cloebeck heeft Kalshi ook boetes en verbannen opgelegd aan Laurie Buckhout en Ben Midgley, politieke kandidaten in respectievelijk North Carolina en Maine. Buckhout kreeg een boete van iets meer dan €2.300 (omgerekend van $2.500) omdat ze op zichzelf had gewed om verkozen te worden in het Huis van Afgevaardigden. Kalshi zei dat ze voor minder dan €900 aan contracten had gekocht die verband hielden met haar eigen kandidatuur. Ook zij mag drie jaar lang geen gebruik maken van het platform. "Ik wed op mezelf. Letterlijk", zei ze in een verklaring. "Het was een domme fout, en zodra ik hoorde dat er een probleem was, heb ik geprobeerd het recht te zetten." Het blijft een interessant gegeven dat zelfs goedbedoelende zelfvertrouwen tot sancties kan leiden op dit soort platforms.