Ondernemer uit Undercover Boss verpest eigen gouverneurskans met weddenschap

Emma Bakker · 2026-09-01

Stephen Cloobeck was de eerste bedrijfsleider die twee keer te zien was in Undercover Boss. De oprichter van hotelgroep Diamond Resorts is nu aan de schandpaal genageld omdat hij op zichzelf wedde om de gouverneursverkiezingen in Californië te winnen via het voorspellingsplatform Kalshi. Kalshi kondigde maandag disciplinaire maatregelen aan tegen Cloobeck en twee andere politieke kandidaten. Cloobeck kreeg de zwaarste straf van de drie: een boete van maar liefst € 29.300. Het platform verbood de 64-jarige zakenman bovendien voor drie jaar. ### Weddenschap op zichzelf vlak voor terugtrekking Het voorspellingsplatform onthulde dat Cloobeck ongeveer € 9.200 op zichzelf had ingezet om de volgende gouverneur van Californië te worden. Cloobeck startte zijn campagne in november 2024 en haalde € 3,1 miljoen aan donaties op. > "Ik steek mijn geld in iemand waarvan ik denk dat die de klus kan klaren, en dat is belangrijk voor mij als burger van Californië," zei donor Freda Payne uit Encino. Cloobeck stak dus ook geld in zichzelf. Uit analyse van de Kalshi-markt blijkt dat hij de weddenschap plaatste in oktober 2025, een maand voordat hij zijn kandidatuur introk. Zijn winkansen schoten kortstondig naar 92 procent, wat duidt op een grote inzet op zijn naam. ### Campagne ingetrokken In november trok Cloobeck zich terug uit de race en steunde hij de kandidatuur van vertegenwoordiger Eric Swalwell. Een peiling wees uit dat Cloobeck vlak voor zijn terugtrekking op minder dan 1 procent steun kon rekenen. > "Ik ben blij om vanavond te zeggen dat ik mijn campagne in de zijne laat opgaan en hem al het harde werk geef waar ik aan heb gewerkt," zei Cloobeck destijds. ### Strafrechtelijk onderzoek naar Swalwell en Cloobeck In april 2026 leidden beschuldigingen van verkrachting en ander seksueel wangedrag ertoe dat Swalwell zijn campagne opschortte en aftrad uit het Congres. Toen de zaak openbaar werd, distantieerde Cloobeck zich nadrukkelijk van de gevallen politicus. In een interview met Fox News zei hij: "Breek het vertrouwen niet... als je het vertrouwen breekt, besta je niet meer in mijn leven." De FBI deed vorige week een inval in Swalwells huis en hield de 45-jarige tegen op een luchthaven, waarbij zijn elektronische apparaten in beslag werden genomen. Het onderzoek loopt nog. ### Cloobeck zelf ook verdachte Cloobeck wordt ook strafrechtelijk onderzocht. Hij pleitte vorige maand niet schuldig aan beschuldigingen van het beïnvloeden van getuigen. Hij werd in april gearresteerd en aangeklaagd voor drie gevallen van poging tot het ontmoedigen van een getuige en één geval van intimidatie. Cloobeck zou vermeende slachtoffers van zijn ex-verloofde Adva Lavie hebben bedreigd, evenals haar advocaat en diens familieleden. Lavie, een OnlyFans-model, zou oudere mannen hebben beroofd die ze via datingapps ontmoette. Ook zij heeft niet schuldig gepleit. Cloobeck blies de bruiloft af, die voor juni gepland stond, toen meer details over Lavies vermeende misdrijven naar buiten kwamen. ### Kalshi bestraft meerdere politieke kandidaten Naast Cloobeck legde Kalshi ook boetes en verboden op aan Laurie Buckhout en Ben Midgley, politieke kandidaten in respectievelijk North Carolina en Maine. Buckhout kreeg een boete van iets meer dan € 2.300 omdat ze op zichzelf wedde om verkozen te worden in het Huis van Afgevaardigden. Kalshi stelde dat ze voor minder dan € 900 aan contracten met betrekking tot haar eigen kandidatuur had gekocht. Het platform verbood haar ook voor drie jaar. > "Ik wedde letterlijk op mezelf," zei ze in een verklaring. "Het was een domme fout, en zodra ik hoorde dat er een probleem was, heb ik geprobeerd het recht te zetten. Het is veilig om te zeggen dat mijn carrière als Kalshi-handelaar van korte duur was." Midgley kocht ook contracten voor minder dan € 900 op zichzelf in de gouverneursverkiezingen van Maine. Hij kreeg echter een boete van € 5.000, bijna het dubbele van die van Buckhout. Kalshi verbood hem eveneens voor drie jaar. ### Lessen uit deze affaire Deze zaak laat zien dat voorspellingsmarkten streng toezicht houden op hun gebruikers. Wie denkt slim te zijn door op zichzelf te wedden, komt bedrogen uit. Kalshi's handhaving toont aan dat integriteit boven winst gaat, zelfs als het om invloedrijke zakenlieden gaat. Voor Cloobeck heeft deze affaire verstrekkende gevolgen. Naast de boete en het platformverbod staat hij nu ook voor de rechter. Zijn reputatie als succesvolle ondernemer heeft een flinke deuk opgelopen. De man die ooit miljoenen beheerde, moet zich nu verantwoorden voor een weddenschap die vooral zijn eigen ambitie blootlegde.